Gary McSheffrey, który ostatnie pół roku spędził na wypożyczeniu w Leeds United, podpisał roczny kontrakt ze swoim byłym klubem Coventry City. 27-letni napastnik mogacy grać również jako skrzydłowy zasilił ekipe Sky Blues za darmo, gdyż jego kontrakt z poprzednim pracodawca, Birmingham City, wygasa z końcem miesiaca.

Pod koniec stycznia Anglik trafił na Elland Road na zasadzie wypożyczenia. Debiut miał niezwykle obiecujacy i w spotkaniu z Colchester United został wybrany zawodnikiem meczu. Kolejne gry w wykonaniu Gary'ego nie były już tak udane i koncówke sezonu spedził on na ławce rezerwowych.

Były plotki, że McSheffrey po zakończeniu kontraktu z Birmingham podpisze stala umowe z ekipa Graysona, ale jak sie okazało The Whites zrezygnowali z usług Anglika. W 10 spotakniach w bialej koszulce Gary zdobył jedna, niezwykle urodziwa, bramke w spotkaniu z Walsall.